Szemtelenül sármos pasi volt fiatalon Hugh Hefner: a Playboy atyja nem csak a pénze miatt hódított a nők körében – fotók

1986-ban másodszor is megnősült, elvette az év nyusziját, Kimberley Conradot, akitől két fia született, Marston és Conrad. 1998-ig bírták együtt, majd elváltak. Ezután megint belevetette magát a nők sűrűjébe, előfordult, hogy hét barátnője volt egyszerre.