Ő volt az „amerikai herceg”, akinek több világsztárral is viszonya volt: íme a legsármosabb Kennedy

Carolyn előtt azonban John viszonyt folytatott például Cindy Crawforddal, Sharon Stone-al, de még Madonnával is, akivel 1988-ban kezdtek randizni, kapcsolatuk azonban hamar véget ért, állítólag az énekesnő bizarr szexuális szokásai miatt.