Lehengerlően gyönyörű a 80-as évek legszebb modelljének lánya: a 28 éves Sailor egy az egyben anyja klónja

Sailor számára hatalmas mérföldkő volt, amikor a Sports Illustrated Swimsuit Issue-ban is szerepelhetett: 2017-ben édesanyjával és féltestvérével, Alexa Ray Joellel együtt jelent meg a magazinban, egy évvel később pedig önállóan is visszatért a kiadványhoz. Később a New York-i divathéten is kifutóra lépett, többek között a Dolce & Gabbana bemutatóján, és olyan magazinokban is szerepelt, mint a Vogue. 2019-ben egy egészen más oldalát is megmutatta, amikor édesanyja sérülése miatt helyette lépett színpadra a Dancing with the Starsban. A modellkedés mellett régóta érdekli a fotózás is, és korábban arról beszélt, hogy egyszer szeretne utazásokon keresztül történeteket mesélni, fényképeket készíteni és humanitárius projekteken dolgozni.