Prostituáltként dolgozott karrierje kezdetén a világhírű énekesnő: nem a szexmunka, a drog lett a végzete 44 éves korában

Billie-t kirúgták az együttesből viselkedése és megbízhatatlansága miatt, így az énekesnő Artie Shaw zenekarához csatlakozott, de ezt a bandát is hamar otthagyta, ugyanis szólókarrierre vágyott. Zenei pályafutása az 1940-es években egyenesen szárnyalt, Holiday mégis mélypontra került, ekkor nyúlt egyre gyakrabban a drogokhoz is.