Le sem tagadhatná világhírű nagyapját: ő John F. Kennedy 29 éves fiúunokája, aki nemcsak sikeres, de rendkívül jóképű is – fotók

Caroline, aki a Kennedy-család egyetlen ma is élő egyenes ági leszármazottja, 1975-ben diplomázott a massachusettsi Concord Akadémián: eleinte a média világában szeretett volna érvényesülni, mint fotóriporter, végül azonban a Metropolitan Művészeti Múzeum filmes részlegén kezdett el dolgozni, ahol megismerte majdani férjét, Edwin Schlossberg kiállítási tervezőt, akinek 1986-ban mondta ki a boldogító igent.