Kate Hudson bátyja igazi szívtipró: Oliver bárkit levesz a lábáról, le sem tagadhatnák egymást a színésznővel

A főiskola elvégzése után Oliver Hudson visszaköltözött Los Angelesbe, abba a pezsgő, álomgyári városba, ahol a lehetőségek és a családi kapcsolatok különös elegyet alkottak az életében. Kezdetben nem a reflektorfénybe ugrott fejest: produkciós asszisztensként dolgozott az Executive Decision –Tűzparancs 1996-os forgatásán, amelynek egyik főszereplője Kurt Russell volt. Ez a háttérmunka kiváló alkalmat adott számára, hogy testközelből ismerje meg a filmkészítés világát, miközben lassan, de tudatosan elkezdett castingokra járni. Az első kisebb filmszerepek – például a The Out of Towners (1999) és a The Smokers (2000) – még inkább tanulóéveknek számítottak, ám hamarosan elérkezett az igazi áttörés: Oliver megkapta Katie Holmes szerelmének szerepét a világszerte népszerű Dawson és a haverok sorozatban – ez a lehetőség pedig egyszerre hozott számára ismertséget és szakmai elismerést.