Ernest Hemingway szőke dédunokája a világ egyik legszebb modellje: Dree egyszerűen káprázatos

A modellkedés mellett a filmezés is egyre fontosabb szerepet kapott az életében. Első jelentős alakítását Sean Baker Starlet című filmjében nyújtotta, amelyet a kritikusok is elismeréssel fogadtak. Ezt követően számos független produkcióban és ismert rendezők filmjeiben szerepelt, többek között Noah Baumbach és Alex Ross Perry alkotásaiban is. Dree tudatosan építette színészi pályáját, és később Londonban, a Royal Academy of Dramatic Art képzésein is fejlesztette tudását. Az utóbbi években producerként is aktívvá vált, egyik fontos projektje pedig éppen dédapja életének utolsó éveit dolgozza fel.