Sosem vállalta fel, hogy a saját neméhez vonzódik: titkos szeretőket tartott a legendás hollywoodi színésznő

A pokoli időszak 1917-ben ért véget, amikor egy nap elkísérte a show-girl életmódot folytató nővérét, Mildredet egy fellépésre. Rubyt nagyon lenyűgözte a színpad, ezért elhatározta, hogy kilép az iskolából és munkát keres. Volt eladó, recepciós, titkárnő, de mindenáron be akart jutni a show-bizniszbe, ezért állást szerzett magának a Vogue magazinnál, ahol ruhasablonokat vágott ki egészen addig, míg vevői panaszra ki nem rúgták. Az 1920-as évek elején végül sikerült elindulnia azon az úton, amelyről álmodozott, ugyanis belekóstolt a modellkedésbe.