Diana és George Michael nagyon közeli viszonyt ápoltak: a hercegné titokban vonzódott az énekeshez

Barátságuk flörtölő természete miatt sokan találgatásokba is kezdtek, és valószínűleg már sosem fogjuk megtudni, pontosan milyen közel kerültek egymáshoz. Később George nyíltan felvállalta homoszexualitását, Diana pedig elfogadta, hogy komolyabb romantikus szál nem alakulhat ki közöttük.